La vie se complique pour Jack, un maître nageur plein de charme, lorsqu'il fait un pari avec sa troublante co-équipière, Cindy. Il pari qu'il peut rester fidèle à une fille pendant un mois. Cela lui semble d'abord facile mais trouver la fille idéale s'avère plus compliqué qu'il ne le pensait ...